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Lithium trisiamylborohydride 三戊基硼氫化鋰

規格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 60217-34-7
產品編號: H62707
MDL: MFCD00011700
品牌: INFI

簡介

氫化鋰， 氫化鋁鋰，硼氫化鈉，三乙基硼氫化鋰(Super Hydride)/鈉/鉀 ，三仲丁基硼氫化鋰( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride)，Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氫化鋁鋰，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氫呋喃，氨基硼烷等,  金屬氫化物，作為還原劑和負氫離子的來源，廣泛用于無機和有機合成中，以及作為儲氫材料應用到日常生產生活中。金屬氫化物還原劑，可以還原取代鹵代物到烷烴，醛酮環氧亞胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特別是某些烴基取代的金屬化合物，具有反應條件溫和，副反應少以及產率高的優點，體現出較好的化學選擇性和立體 選擇性。在復雜的天然產物，藥物分子的合成中，較之其他還原法顯示出更多的優點。

應用舉例

1. 還原鹵(lu)代(dai)物等到相應的烷烴(jing)（反應式A，B），并(bing)且氘代(dai)實驗表(biao)明(ming)，該還原反應經(jing)過明(ming)確的SN2取(qu)代(dai)機(ji)理（反應式B）。另外(wai)，OTs，OMs等取(qu)代(dai)基也能被還原。

2. 還(huan)原環氧到醇，在如下例中，三乙(yi)基硼氫化鋰比的(de)四(si)氫鋁(lv)鋰的(de)選擇性要高很多。


3. 選擇性還原(yuan)(yuan)醛酮(tong)到相應(ying)的(de)(de)醇(chun)。在α-環己(ji)酮(tong)的(de)(de)還原(yuan)(yuan)中，以很(hen)高的(de)(de)選擇性的(de)(de)得到順勢的(de)(de)產品（反應(ying)式D）；并(bing)且在醛和(he)酮(tong)同時存在的(de)(de)情況(kuang)下(xia)，可以優先還原(yuan)(yuan)醛到相應(ying)的(de)(de)一級醇(chun)（反應(ying)式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表(biao)現(xian)出更(geng)好(hao)的(de)(de)選擇性，以其他取代(dai)的(de)(de)環己(ji)酮(tong)為(wei)例，各氫化物還原(yuan)(yuan)總結如(ru)表(biao)一。

4. 選擇性的(de)還(huan)原(yuan)羧酸(suan)及其衍(yan)生物(wu)。可(ke)以在有其他(ta)可(ke)被(bei)還(huan)原(yuan)的(de)基(ji)團存在下，選擇性的(de)還(huan)原(yuan)酯(zhi)基(ji)。

5.其他用途。氫化物也可以轉(zhuan)移負氫離子到其他的(de)(de)過度金屬有機化合(he)物上，形成(cheng)新的(de)(de)M-H化合(he)物，選擇性的(de)(de)脫除甲基。

參考文獻

l Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001

l Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486

l JACS, 1973

Chemical NameLithium trisiamylborohydride
MDL NumberMFCD00011700
CAS Number60217-34-7
Synonym LS-Selectride® 溶液 三戊基硼氫化鋰 溶液
PubChem Substance ID24853533
Chemical Name Translation三戊基硼氫化鋰
GHS Symbol
Hazard Codes F,C
Safety Statements
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標簽）；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫生意見；
  • S27 Take off immediately all contaminated clothing 立即脫掉全部污染的衣服；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護；
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源，禁止吸煙；
  • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 著火時使用（指明具體的消防器材種類，如果用水增加危險，注明“禁止用水”
    Risk Statements
    • R11 Highly flammable 非常易燃
    • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
    • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
    • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水劇烈反應，釋放出高度可燃氣體
    • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據表明其致癌作用
    • R34 Causes burns 會導致灼傷
    • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
      WGK Germany3
      Precautionary statements
      • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
      • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 遠離任何與水接觸的可能，因為會劇烈反應可能產生閃火。
      • P422 Store contents under… 存儲目錄在…之下。
      • P231+P232
      • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面。——禁止吸煙。
      • P370+P378
      • P402+P404
      • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防護手套/防護服/眼睛的保護物/面部保護物。
      • P403+P235
        Signal word Danger
        Hazard statements
        • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導致嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
        • H351 Suspected of causing cancer 懷疑致癌
        • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 與水接觸時釋放可燃氣體，可自燃。
        • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
        • H335 May cause respiratory irritation 可能導致呼吸道刺激
          60217-34-7 H62707 Lithium trisiamylborohydride 三戊基硼氫化鋰

          化學屬性

          Mol. FormulaC15H34BLi
          Mol. Weight232.18
          Density0.903 g/mL at 25 °C

          *以(yi)上化合(he)物(wu)性質及應用等信息僅供參考